Para Tom (Patrick Dempsey), la vida es buena; es sexy, exitoso y tiene muy buena suerte con las muchachas y sabe que siempre puede contar con Hannah (Michelle Monaghan), su  mejor amiga y la única constante en su vida. Esta situación, es un perfecto escenario hasta que Hannah  se va a Escocia en un viaje de negocios de seis semanas... y Tom esta asombrado cuando se da cuenta que tan vacía está su vida sin ella. Él decide que cuando regrese, le va a pedirle a Hannah  que se case con él - pero queda impactado cuando se entera de que ella se ha comprometido con un escoses, guapo y rico, y planea mudarse a ese país. Cuando Hannah  le pide a Tom que sea su "dama" de honor, el acepta de ocupar ese papel....pero solo para que pueda intentar seducir a Hannah  y detener la boda antes de que sea demasiado tarde.